Im März 1983 gründete Jahn mit Thea und Michael Rost, Andreas Friedrich, Ute Hinkeldey und anderen die „Friedensgemeinschaft Jena“. Sie war außerkirchlich organisiert und trat als erste Oppositionsgruppe demonstrativ in der Öffentlichkeit auf. In einer christlich-pazifistisch geprägten Konzeption wurde in der Tradition der französischen bürgerlichen Revolution formuliert: „Was wollen wir: Frieden zwischen den Menschen als Voraussetzung zum Leben, als Freiheit, Gleichheit, Brüderlichkeit“ mit dem Zusatz „unter Verzicht auf Gewalt“. Am 18. März 1983 ging die Friedensgemeinschaft mit eigenen Plakaten zu einer offiziellen Demonstration, die an den Bombenangriff auf Jena 1945 erinnerte. Wiederholt wurde diese Aktion bei der offiziellen Friedensdemonstration der Freien Deutschen Jugend (FDJ) am 19. Mai 1983, die ausschließlich gegen die Stationierung der NATO-Raketen gerichtet sein soll. Jahn und seine Freunde trugen Transparente mit Aufschriften wie „Abrüstung in Ost und West“, „Militarisierung raus aus unserem Leben“, „Schwerter zu Pflugscharen“, „Verzichtet auf Gewalt“, „Ohne Frieden keine Zukunft“. Die Staatssicherheit organisierte vermeintlichen Volkszorn: Die Demonstranten wurden von Staatsdienern geschlagen, Jahn das Transparent entrissen und zerstört. Aber es konnte nicht verhindert werden, dass Fotos von diesen Demonstrationen und dem Vorgehen des MfS im Westen veröffentlicht und im Osten verteilt wurden. Von Jena aus gingen Impulse in die wachsende unabhängige Friedensbewegung im ganzen Land.

Am 22. Mai 1983 ging Jahn mit dem Plakat „Schwerter zu Pflugscharen“ zur zentralen Kundgebung der FDJ in Potsdam. Das Plakat wurde ihm entrissen, er wurde geschlagen und festgenommen. Wenige Tage später, am 8. Juni, wollten ihn die Häscher endgültig loswerden. Es gelang ihm jedoch, noch einmal zu fliehen und Freunde zu benachrichtigen. Daraufhin wurden ihm Knebelketten angelegt. Am Grenzbahnhof zur Bundesrepublik wurde er in einem Zug Richtung Westdeutschland angekettet und so zwangsweise in den Westen abgeschoben. Dies war der spektakulärste Rausschmiss seit der Ausbürgerung von Wolf Biermann.

Jahn wollte zurück in die DDR. Doch seine Proteste halfen nichts, weder ein Schreiben an DDR-Staatschef Honecker, noch die persönliche Intervention beim Uno-Generalsekretär. Was ihm die erste Zeit im Westen erleichterte, war das Wiedersehen mit seiner Tochter und seinen Freunden. Erst eine illegale Reise 1985 nach Jena relativierte seinen verklärten Blick auf die DDR. Ost-Berliner Oppositionelle, mit denen er sich auf der Rückreise traf, ermunterten ihn, im Westen zu bleiben, da er für ihre Sache dort hilfreicher sei.

Roland Jahn wurde neben Jürgen Fuchs, auch als dessen Partner, zum wichtigsten Unterstützer der DDR-Opposition im Westen. Beide drängten immer wieder auf die Beschäftigung mit der Menschenrechtsfrage: In den westdeutschen Auseinandersetzungen um das Verhältnis zur DDR wies Jahn wiederholt darauf hin, dass es nicht um menschliche Erleichterungen für DDR-Bürger, sondern um deren Menschenrechte gehe. Er besorgte Vervielfältigungsgeräte und Druckmatrizen, Videokameras, Computer, Bücher und Zeitungen und sorgte dafür, dass sie in der DDR auch an die richtigen Leute gelangten. Jahn vermittelte der DDR-Opposition Kontakte zu westlichen Politikern, Journalisten und Diplomaten. Er sammelte systematisch Informationen über den Widerstand in der DDR und wirkte aufklärend im Westen. Als freier Journalist arbeitete er für die Ost-Berlin-Seite der West-Berliner „tageszeitung“, für das Fernsehmagazin „Kontraste“ und richtete mit „Radio Glasnost“ im West-Berliner Privatsender „Radio 100“ eine eigene Rundfunksendung für die ostdeutschen Gesellschaftskritiker ein. Jahn betrieb quasi privat eine erfolgreiche Nachrichtenagentur, seit Mitte 1987 unterstützt von Rüdiger Rosenthal.

Bei allen wichtigen Ereignissen bis zum Herbst 1989 war er vom Westen aus beteiligt. Er erkannte und förderte als einer der wenigen das revolutionäre Potenzial der Ausreisebewegung und im Sommer 1989 der neuen Bürgerbewegungen und Parteien. In unzähligen Telefongesprächen mit ostdeutschen Regimekritikern diskutierte er die politische Lage und entwarf Handlungsstrategien. In den Medien berichtete er meistens unter dem Pseudonym „Jan Falkenberg“ und erreichte so auch die ostdeutschen Wohnzimmer.

Die DDR-Machthaber erkannten in Jahn ihren „Hauptfeind“ und planten seine Verfolgung auch im Westen. Spitzel wurden angesetzt, sein Telefon rund um die Uhr abgehört. Mit „Zersetzungsmaßnahmen“ versuchte das MfS, Jahns Ruf zu schädigen und seinen Einfluss zu schmälern. Er wurde unter anderem der Mitarbeit im westlichen Geheimdienst verleumdet. Obwohl er in West-Berlin lebte, wurde am 22. Dezember 1987 von der DDR-Justiz ein Haftbefehl gegen ihn erlassen wegen „landesverräterischer Nachrichtenübermittlung“. Die Verfolgung wurde erst am 12. Dezember 1989 eingestellt.

Nach dem Mauerfall beteiligte sich Jahn an der Auflösung der MfS-Bezirksverwaltung Gera. Er begleitete die Auflösung der Staatssicherheit in Berlin und die gesellschaftliche Auseinandersetzung mit der SED-Diktatur journalistisch auch nach der deutschen Einheit. Ab 1991 war Jahn beim Politmagazin „Kontraste“ des Senders Freies Berlin fest angestellt. 2011 wählte der Deutsche Bundestag Roland Jahn in Nachfolge von Joachim Gauck und Marianne Birthler zum dritten Bundesbeauftragten für die Stasi-Unterlagen.