Juri Aichenwald wurde 1928 in Moskau geboren. Er war Enkel des bekannten Literaturkritikers Juli Aichenwald, der 1922 wegen antikommunistischer Ansichten aus der UdSSR ausgewiesen worden war. Sein Vater war Kommunist und wurde wegen Mitgliedschaft in der innerparteilichen Opposition um Nikolai Bucharin in den 30er Jahren erschossen. Nach der Verhaftung seiner Mutter 1938 wuchs Juri Aichenwald bei seiner Großmutter auf.
Während des Zweiten Weltkrieges war Aichenwald Schüler an einer Berufsschule für Fernmeldewesen und arbeitete gleichzeitig in einer Fabrik. 1944 nahm er ein Studium an einer Hochschule für junge Arbeiter auf.
Bald begann Aichenwald, Gedichte zu schreiben, und wurde Mitglied eines Literaturklubs, der zum Verlag „Molodaja Gvardija“ (Junge Garde) gehörte. Dort lernte er Alexander Jessenin-Wolpin und Naum Korschawin kennen. 1947 nahm er ein Studium an der Literarischen Fakultät des Potemkin-Institutes für Pädagogik in Moskau auf und wurde Mitglied des kommunistischen Jugendverbandes Komsomol an seinem Institut.
Im Herbst 1949 wurde Aichenwald nach einer Denunziation wegen angeblicher „antisowjetischer Äußerungen“ verhaftet und von einer Sonderkommission als sogenanntes „gefährliches soziales Element“ zu zehn Jahren Verbannung in Kasachstan verurteilt. Seine Strafe verbüßte Aichenwald in Karaganda, wo er als Elektromonteur arbeitete. Seine Freunde Alexander Jessenin-Wolpin und Naum Korschawin waren ebenfalls dorthin verbannt worden.
Im September 1951 wurde Aichenwald in der Verbannung erneut verhaftet – diesmal wegen angeblicher „Anstiftung zu terroristischen Anschlägen“ – und nach Moskau gebracht. In der dortigen Untersuchungshaft kam Aichenwald die Erkenntnis, dass er nur überleben könne, wenn er eine psychische Krankheit vortäuschen würde. Zu diesem Zweck verfasste er im Gefängnis die Abhandlung „Kritik an den Axiomen der Existenz“ (Kritika aksiomy suščestvovania), in der er die Idee der Vernichtung der menschlichen Rasse aufbrachte.
Ein Gutachten, das 1952 am Serbski-Institut erstellt wurde, bescheinigte dann tatsächlich seine Unzurechnungsfähigkeit, woraufhin er in die geschlossene Psychiatrie nach Leningrad eingewiesen wurde. 1955 wurde die Diagnose annulliert, Aichenwald entlassen und aus Mangel an Beweisen rehabilitiert.
Er kehrte nach Moskau zurück, schloss 1957 sein Studium am Pädagogischen Institut ab und unterrichtete fortan russische Sprache und Literatur. Gleichzeitig war er als Literaturübersetzer tätig, veröffentlichte literaturkritische Texte in Zeitungen und Zeitschriften, schrieb Liedtexte für das Theater und adaptierte übersetzte Theaterstücke für Bühnenaufführungen.
Aichenwalds Übersetzung und Bühnenfassung der Komödie „Cyrano de Bergerac“ von Edmond Rostand wurde 1964 am Moskauer Sovremennik-Theater aufgeführt. Am bekanntesten wurde er jedoch durch seine eigenen Gedichte, die im Samisdat verbreitet und im Ausland übersetzt wurden.
Seit Anfang der 60er Jahre überwachte der sowjetischen Geheimdienst KGB Aichenwald ständig. Vor allem seine Wohnung, die von seinem großen Freundeskreis und von vielen Bekannten und ehemaligen Lehrern frequentiert wurde, weckte das Misstrauen der Behörden. Der dissidentische Liedermacher Juli Kim beschrieb die Atmosphäre dort wie folgt: „Es gibt in Moskau Häuser, deren Türen immer offen stehen und die ständig voller Besucher sind […]. Gewöhnlich sind das Häuser von Schauspielern, Künstlerateliers oder Wohnungen von Lehrern. Auch Aichenwald und seine Frau Waleria Michailowna gehören zu dieser russischen ‚Schule‘. Sie sind Wegbereiter für Menschen, die Bildung als Berufung verstehen. Gerade ihnen verdanken wir, dass trotz unserer unglücklichen Schulbildung wenigstens ein Korn wahren Wissens und wahrer Kultur bewahrt wird.“
Aichenwald vermied es, sich an öffentlichen Aktivitäten zur Verteidigung der Menschenrechte zu beteiligen und unterstützte nur Initiativen, die die öffentliche Meinung im Westen beeinflussen konnten oder die er als absolut notwendig einschätzte, um sich als Mensch treu bleiben zu können. Er verfasste anonyme Appelle zur Einhaltung der Menschenrechte wie zum Beispiel den Brief der Mathematiker zur Verteidigung von Alexander Jessenin-Wolpin, leitete Informationen an die „Chronik der laufenden Ereignisse“ weiter und sammelte Geld für Menschen, die wegen ihrer Überzeugung verfolgt wurden. Dies waren beispielsweise politische Häftlinge und Personen, die ihre Arbeit verloren hatten oder anderen Repressionen ausgesetzt waren.
Trotz seines Prinzips, sich nicht an öffentlichen Aktivitäten zu beteiligen, unterschrieb er 1968 gemeinsam mit seiner Frau einen Brief zur Unterstützung von Alexander Ginsburg und Juri Galanskow. Dafür verloren beide ihre Arbeit und erhielten das Verbot, pädagogisch tätig zu sein. Nach der Anfechtung dieses Urteils wurde es zurückgezogen, aber Aichenwald konnte nicht an die Schule zurückkehren, sondern arbeitete nunmehr hauptberuflich als Literatur- und Theaterkritiker. Viele seiner Texte mussten in der sowjetischen Presse jedoch unter einem anderen Namen erscheinen.
In seinem Buch „Po grani ostroj“ (Auf Messers Schneide) veröffentlichte Aichenwald unter anderem den gemeinsam mit seiner Frau geschrieben Text „Wie wir entlassen wurden“ (Kak nas uvolniali), in dem die Versammlung beschrieben wird, auf der seine Lehrerkollegen beide des „antisozialistischen Verhaltens“ bezichtigt hatten. Der Text thematisierte außerdem, wie einfache Bürger in die staatlich organisierte Verfolgung von Dissidenten hineingezogen wurden.
Aichenwald veröffentlichte daneben weiterhin im Westen. Zwischen 1982 und 1984 erschien dort sein wichtigstes Buch, die historische und philosophische Abhandlung „Don Quichotte auf russischem Boden“ (Don Kichot na russkoj počve). Von den 60er bis in die 90er Jahre blieb sein Haus ein fester Treffpunkt liberaler Intellektueller und Menschenrechtler.
Im Januar 1989 nahm Aichenwald am Gründungskongress der Vereinigung Memorial teil und war ab Juni 1990 Mitglied im Vorstand.
Juri Aichenwald starb 1993 in Moskau. Nach seinem Tod erschien mit „Väter und Großväter“ (Otcy i dedy) noch ein Band mit Erinnerungen an seine Kindheit und Eltern.