Im Mai 1983 wurde Bielecki verhaftet. In der Zelle führte er ein langes Interviewgespräch mit Adam Michnik, das als „Dialog durch Gitterstäbe“ (Dialog przez kraty) bekannt wurde („Tygodnik Mazowsze“ vom 8. September 1983). Nach zweieinhalb Monaten wurde er im Rahmen einer Amnestie freigelassen; der Staatssicherheit war es nicht gelungen herauszufinden, dass er es war, der sich hinter dem Samisdat-Pseudonym „Maciej Poleski“ verbarg. Bielecki kehrte in den Untergrund zurück und veröffentlichte noch im gleichen Jahr gemeinsam mit Krzysztof Kelus und Urszula Sikorska das Handbuch „Der kleine Konspirateur“ (Mały konspirator), das zum Untergrund-Bestseller wurde und zahlreiche Nachauflagen erfuhr.
1984 beurteilte Bielecki die Lage der polnischen Opposition wie folgt: „In unserem eigenartigen, bereits zwei Jahre dauernden Krieg ist die einzige Front, die sich stabilisiert hat, die lokale Front. Denn hier vor Ort geht es um die Verteidigung konkreter Dinge, die Leute mobilisieren andere zum Kampf. […] Was schlage ich also vor? Anstatt auf den Sieg in einer frontalen Konfrontation zu setzen, gilt es, sich auf kleine erreichbare Ziele zu konzentrieren, die in der Summe ihrer Ergebnisse den politischen Druck auf das System bedeutend verstärken. Das Zentrum – also die Vorläufige Koordinierungskommission der Solidarność und Lech Wałęsa – sollten diejenigen Initiativen unterstützen, die die ersten Attacken des Regimes überstehen können.“ („Pomysły polityczne“/Politische Überlegungen, in: „Krytyka“, Nr. 17–18/1984)
Am 13. April 1985 wurde er zusammen mit seiner Frau Maria Twardowska im Zusammenhang mit dem Auffliegen der Untergrundzeitschrift „Reduta“ verhaftet. Die Leitung von CDN übernahm daraufhin Tomasz Krawczyk. In Untersuchungshaft wurde Bielecki vorgeworfen, eine Organisation zu führen, die der Staatsmacht gegenüber geheim gehalten worden sei, was später in den Vorwurf der „Vorbereitung des Sturzes der staatlichen Ordnung Volkspolens mit gewaltsamen Mitteln“ abgeändert wurde.
Am 13. Oktober 1985 trat Bielecki im Rakowiecka-Gefängnis in Warschau-Mokotów in einen elfmonatigen Hungerstreik, während dessen er zwangsernährt wurde. Er forderte unter anderem den Status eines politischen Häftlings. Seine publizistische Tätigkeit unterbrach er nicht und warnte vor einem Pakt mit den Machthabern, wie ihn einige Kreise um die Zeitschriften „Głos“ (Stimme) und „Polityka Polska“ (Polnische Politik) sowie einige Solidarność-Berater vorgeschlagen hatten. „Der Zustand des schwankenden Gleichgewichts, in dem sich das Land relativer Freiheit erfreut, dauert an. Dieses schwankende Gleichgewicht, das trotz aller Defizite besser ist als eine stabile Sowjetisierung, verdanken wir der Untergrund-Solidarność und nicht den Verhandlungen“, schrieb er aus dem Gefängnis. Er forderte, dass die Opposition ein Regierungsprogramm vorbereiten, sich vom „politischen Zigeunertum“ verabschieden und ein Schattenkabinett aufstellen müsse. „Eine Opposition, die sich nicht vorstellen kann, die Macht zu übernehmen, wird kein Vertrauen in die bereits von ihr verwirklichten Maßnahmen erwecken.“ („Minimum polityczne“/Politisches Minimum, in: „Kultura“, Nr. 1–2/1986).
Im Gefängnis führte er mit seiner gleichfalls inhaftierten Frau eine lebhafte Korrespondenz, die in dem Buch „Von Zelle zu Zelle. Briefe an die Ehefrau“ (Z celi do zeli. Listy do żony) veröffentlicht wurde. Ebenfalls veröffentlicht wurde sein Briefwechsel mit den Kindern: „Meine geliebten Söhne …“ (Kochani moi synkowie…, in: „Kultura“, Nr. 1–2/1986). Bielecki schrieb zahlreiche Briefe mit Beschwerden über die Arbeit der Staatsorgane (von denen einige aus dem Gefängnis geschmuggelt und im „Tygodnik Mazowsze“ veröffentlicht wurden). Darüber hinaus korrespondierte er mit dem Priester Bronislaw Dąbrowski, für dessen Verteidigung er sich einsetzte. In Marseille gründeten einige französische Verleger ein Komitee zur Verteidigung von Czesław Bielecki.
1986 schmuggelte er Plakatentwürfe für einen Wettbewerb zum 40-jährigen Bestehen der Pariser „Kultura“ aus dem Gefängnis und gewann den Wettbewerb. In den offiziellen Massenmedien dauerte die Verleumdungskampagne gegen ihn währenddessen an. Am 10. Mai 1986 nannte ihn Innenminister General Czesław Kiszczak im Sejm einen „langjährigen Agenten politischer Diversionszentren, der illegal nach Paris gelangen wollte, um im Auftrag der CIA in Nachfolge von Jerzy Giedroyc die Leitung der „Kultura“ zu übernehmen.“
Am 12. September 1986 konnte Bielecki das Gefängnis im Rahmen einer Amnestie verlassen. Noch am 30. Dezember 1986 unterschrieb er mit anderen einen Brief an den Staatsratsvorsitzenden, in dem die Freilassung der noch im Gefängnis sitzenden politischen Gefangenen gefordert wurde.
Bielecki wurde 1985 mit dem Preis der Zeitschrift „Puls“ sowie der Gruppe Unabhängiger Journalisten geehrt. 1987 war er Träger des Alfred-Jurzykowski-Emigrationspreises für soziales Engagement.
Gemeinsam mit Anatol Lawina und Maciej Zalewski veröffentlichte er 1987 den Text „Fragen der Solidarność-Leute“ (Pytania ludzi „Solidarności, in: „Tygodnik Mazowsze“ vom 21. Januar 1987), der zur Schaffung offener lokaler Gesellschaftsstrukturen unter dem Dach der Solidarność aufrief. Seine Broschüre „Mały jawniak“ (etwa „Der kleine Öffentlich-Macher“; bei CDN, Warschau 1988), war der Versuch, das Vorgehen und die Ziele der Opposition unter den Bedingungen offener Arbeit zu beschrieben.
Angesichts der sich anbahnenden Verhandlungen mit den Machthabern forderte Bielecki von der Solidarność-Führung die Ausarbeitung demokratischer Prinzipien innerhalb der Opposition und kritisierte die von Minderheiten geführten Führungsgremien („Gdyby…“/Wenn …, in: „Kultura“, Nr. 9/1988). Einen Monat später veröffentlichte er in der „Kultura“ elf Thesen zum Wirtschaftsprogramm als seine Vorschläge für die inhaltliche Ziele bei den Verhandlungen mit den Machthabern. Er hatte die Idee eines „Schattenparlaments“ als politischer Werkstatt der Opposition.
1989 war Bielecki Mitgründer der Gruppe „Verständigung über Trennendes hinweg“ (Klub „Porozumienie ponad Podziałami“). Nach dem Systemwechsel wurde er 1990–95 Berater von Staatspräsident Lech Wałęsa und 1992 auch Berater der Regierung von Jan Olszewski. 1995 gründete er die Mitte-Rechts-Partei „Ruch Stu“, 1997–2001 war er Parlamentsabgeordneter der „Wahlaktion Solidarność“ (Akcja Wyborcza Solidarność) und Vorsitzender der Sejmkommission für Auswärtige Angelegenheiten. 1997 erwarb er den Doktortitel und war 2000 einer der Sponsoren von „SocLand“, dem geplanten Kommunismus-Museum in Warschau. Seitdem Bielecki 2001 nicht wieder in den Sejm gewählt wurde, führt er ein Architekturbüro in Warschau und publiziert zu den Themen Architektur und Politik.