Rewolt Pimenow wurde 1931 im südrussischen Nowotscherkassk geboren. Sein Vater war Kosake aus dem nordkaukasischen Kuban-Gebiet, der während des sowjetischen Bürgerkrieges in die Kommunistische Partei eingetreten war und bei der Staatssicherheit (Tscheka) arbeitete. Zwischen 1940 und 1944 lebte die Familie in Magadan, der Hauptstadt des im Fernen Osten gelegenen Straflagerkomplexes Dalstroi. Als Kind wurde Pimenow Zeuge der unmenschlichen Behandlung der Häftlinge. Ab 1947 wohnte er in Leningrad, dem heutigen Sankt Petersburg, wo er 1948 die Mittelschule abschloss und ein Universitätsstudium an der Fakultät für Mathematik und Mechanik aufnahm. Pimenow begann sich für die neueste Geschichte Russlands zu interessieren: Es gelang ihm, an viele Bücher über die revolutionäre Bewegung vor 1917 zu kommen, obwohl sie offiziell aus dem Umlauf genommen worden waren.
Im Oktober 1949 erklärte Pimenow aus Protest gegen die antijugoslawische Pressekampagne in der Sowjetunion seinen Austritt aus dem kommunistischen Jugendverband Komsomol. Er wurde daraufhin in ein psychiatrisches Krankenhaus eingeliefert, wo er von November bis Dezember 1949 blieb. Da er seinen Austritt wieder zurücknahm, wurde er entlassen. Anfang der 50er Jahre lernte Pimenow Ernst Orlowski kennen, einen Mathematiker und späteren Dissidenten. Von der Universität wurde Pimenow mehrfach wegen angeblicher „Disziplinlosigkeit“, in Wahrheit jedoch wegen seiner nonkonformistischen Ansichten relegiert. Dank der Interventionen des Rektors Professor Alexander Alexandrow konnte Pimenow jedoch jedes Mal an die Universität zurückkehren. Alexandrow war zwar ein erbitterter ideologischer Gegner Pimenows, schätzte jedoch dessen großes wissenschaftliches Talent. 1954 schloss Pimenow sein Studium ab und wurde Assistent am Lehrstuhl für Höhere Mathematik des Leningrader Institutes für Lebensmitteltechnik. Er schrieb eine Doktorarbeit über die Axiomatik der Geometrie und machte seine ersten Entdeckungen auf dem Gebiet der nichteuklidischen Geometrie und Kosmologie.
1954/55 schrieb Pimenow einen Zyklus unveröffentlichter Stücke über russische Revolutionäre, Provokateure und Verbannte mit den Titeln „Degajev“, „Šelabov“, „Karijskaja tragedija“ (Kara-Tragödie) und „Gappon“. Zur gleichen Zeit verfasste er aus Anlass des 110. Geburtstages des Philosophen Friedrich Nietzsche eine Arbeit über ihn sowie einen Aufsatz mit dem Titel „Schicksale der russischen Revolution“ (Sudby russkoj revolucji).
Im Frühjahr 1956 erhielt Pimenow ein Exemplar von Nikita Chruschtschows Geheimrede auf dem XX. Parteitag der KPdSU, in dem dieser mit dem Stalinismus abrechnete. Pimenow vervielfältigte und verteilte die Rede, der er einen eigenen Kommentar beigefügt hatte. Nach diesen politischen Aktivitäten beschäftigte sich Pimenow bis Oktober 1956 nur noch mit seiner wissenschaftlichen Arbeit und Lehre.
Dies änderte sich am 10. November auf einer Konferenz an der Leningrader Universität über Wladimir Dudinzews Roman „Der Mensch lebt nicht vom Brot allein“ (Ne chlebom edinym)“. Dort rief Pimenow die Öffentlichkeit zum Widerstand gegen die sowjetische Bürokratie auf. Nach der Niederschlagung der Ungarischen Revolution durch die Rote Armee 1956 wandte sich Pimenow brieflich an mehrere Dutzend Abgeordnete des Obersten Sowjets und forderte die Verurteilung der Invasion und das gesetzliche Verbot eines Einsatzes der Armee außerhalb der sowjetischen Grenzen ohne Zustimmung des Parlaments. Dieser Brief diente später als Belastungsmaterial.
Bis März 1957 entstanden um Pimenow in Leningrad und Moskau mehrere Zirkel, die hauptsächlich aus Studenten bestanden. Dort hielt er Vorlesungen über die Geschichte Russlands und der UdSSR und verbreitete seine Thesen über die Ungarische Revolution. Zu jener Zeit gab er außerdem gemeinsam mit seiner Frau Irina Werblowskaja das Bulletin „Informacji“ (Informationen) mit Berichten zu aktuellen Ereignissen, die auf der Grundlage von Berichten polnischer, ungarischer und jugoslawischer Medien erstellt wurden, heraus. „Informacji“ war die erste nichtoffizielle regelmäßig erscheinende politische Publikation in der Nachkriegsgeschichte der UdSSR.
Einige von Pimenows Aktionen, wie zum Beispiel sein Auftritt auf der Leningrader Dudinzew-Konferenz oder sein Brief an die Abgeordneten des Obersten Sowjet, aber auch seine publizistischen Aktivitäten nahmen bereits typische Formen dissidentischen Wirkens vorweg, wie sie sich erst Ende der 60er Jahre etablierten sollten.
Unterdessen setzte Pimenow seine konspirative Arbeit fort. Im Dezember 1956 lernte er Boris Wail kennen und gründete unter dessen Mitwirkung einen politischen Untergrundzirkel am Institut für Bibliothekswesen. Im Januar 1957 verfasste Pimenow auf Drängen Wails programmatische Thesen für diesen Kreis, in dem es hieß: „Die Macht in die Hände der Räte, Boden für die Bauern, Fabriken für die Arbeiter, Kultur für die Intelligenz, Freiheit und gleiches Recht für alle!“ Im Februar 1957 verfasste Pimenow dann ein Flugblatt, das er vor den Kommunalwahlen verteilen wollte.
Am 25. März 1957 wurde Pimenow vom KGB verhaftet. Er wurde angeklagt, eine antisowjetische Organisation gegründet und angeführt zu haben. Zeitgleich mit ihm wurden noch fünf weitere Personen verhaftet, insgesamt wurden etwa 20 Personen strafrechtlich zur Verantwortung gezogen – unter anderem auch seine Frau und sein Vater.
Während des Untersuchungsverfahrens gestand Pimenow, dass seine Tätigkeit „gegen die Regierung gerichtet, aber nicht antisowjetisch“ war, denn – so argumentierte er – die Sowjets besäßen in der UdSSR sowieso keine Macht. Während des Prozesses gegen Pimenow und die anderen Angeklagten vom 26. August bis 6. September 1957 am Leningrader Stadtgericht bekannte er sich nicht schuldig. In seinem Schlussplädoyer sagte er: „Die einzige Garantie, dass sich der Personenkult nicht wiederholt, ist meiner Meinung nach die Bildung gesellschaftlicher Initiativen. Genau dazu hat meine Tätigkeit beigetragen. […] Ich denke, dass es für die Entwicklung des Sozialismus nötig ist, dass das Handeln der Regierung frei erörtert und manchmal auch scharf kritisiert wird.“ Pimenow wurde nach Artikel 58, Paragraf 10 Strafgesetzbuch der RSFSR sowie nach Paragraf 11 desselben Artikels zu sechs Jahren Lagerhaft verurteilt. Nach dem Einspruch des Leningrader Staatsanwaltes, der das Urteil für zu milde hielt, fand vom 28. Januar bis 4. Februar 1958 ein Folgeprozess statt, der mit einer Verurteilung zu zehn Jahren Arbeitslager endete.
Seine Strafe verbüßte Pimenow von Mai bis Juni 1958 in Lagern in Workuta am nördlichen Polarkreis, von Juli 1958 bis Dezember 1960 im Oserlag im Krasnojarsker Gebiet und von Dezember 1960 bis 1963 im Wladimir-Gefängnis. Während dieser Zeit setzte er seine wissenschaftliche Arbeit fort, schrieb 69 wissenschaftliche Arbeiten auf den Gebieten der Mathematik, Physik und Linguistik, unter anderen auch die Monografie „Geometrie, Kosmometrie und Ökonometrie“. Einige dieser Arbeiten konnte er sogar veröffentlichen. Um seine vorzeitige Entlassung bemühten sich unter anderem der Präsident der Akademie der Wissenschaften der UdSSR Mstislaw Keldysch, das Mitglied der Akademie der Wissenschaften und Sekretär der Abteilung für Literatur Wiktor Winogradow und der Redakteur der Zeitschrift „Novyj Mir“ Alexander Twardowski.