Der 1939 in Tartu (Dorpat) geborene Isotamm gründete 1956 zusammen mit Freunden die „Estnische Jugendmannschaft“, eine Widerstandsgruppe im Untergrund. Ihre bekannteste Aktion war die Verbreitung von Flugblättern gegen die Niederschlagung der Ungarische Revolution von 1956 durch sowjetische Truppen. Am 25. Dezember 1956 wurde er zusammen mit Enn Tarto und anderen Mitgliedern der Gruppe verhaftet.
Ihr Prozess fand am 12. und 13. März 1957 vor dem Obersten Gericht der Estnischen SSR statt. Alle Angeklagten wurden für schuldig befunden und nach Artikel 58, Paragraf 10 Strafgesetzbuch der RSFSR sowie Artikel 58, Paragraf 11 Strafgesetzbuch der RSFSR (siehe Artikel 72 Strafgesetzbuch der RSFSR) zu Freiheitsstrafen von zwei bis sechs Jahren verurteilt. Isotamms Urteil lautete auf sieben Jahre Freiheitsentzug und fünf Jahre Verlust der staatsbürgerlichen Rechte. Seine Strafe musste er in den mordwinischen Lagern verbüßen.
Nach seiner Freilassung lebte er erneut in Tartu und verdiente seinen Lebensunterhalt als Hilfsarbeiter und Nachtwächter. Gleichzeitig widmete er sich der Vervielfältigung und Verbreitung illegaler Literatur. Zusammen mit Jüri Adams und Enn Tarto gab er eine Übersicht über den Samisdat heraus und war an der Herausgabe zweier unabhängiger Literaturalmanache, „Marm“ und „Nees“ (1968), beteiligt. Im Juni 1979 erhielt er vom KGB eine offizielle Verwarnung im Zusammenhang mit der Herausgabe der Samisdat-Zeitschrift „Poolpäevaleht“ (Samstagszeitung).
Samisdat-Poesieheft „Kolme mehe laulud“ (Lieder von drei Männern) von Juhan Tomingas, Peeter Ilus und Jaan Isotamm („Johnny B.“). Tartu 1968
Unter dem Pseudonym „Johnny B.“ schrieb Isotamm seit Mitte der 60er Jahre auch Kurzprosa und vor allem Gedichte, die ins Russische, Lettische, Finnische, Kasachische, Georgische, Slowakische, Italienische und Dänische übersetzt wurden. In seiner Dichtung brachte der Nonkonformist seine Gesellschaftskritik zum Ausdruck.
1988–2003 arbeitete er als Redakteur bei der wissenschaftlichen Zeitschrift „Akadeemia“. 2000 erhielt er als Lyriker den Kulturpreis der Republik Estland. Isotamm starb 2014 in Tartu.