Václav Havel wurde 1936 in Prag als Kind bekannter Unternehmer geboren, deren Eigentum nach der kommunistischen Machtübernahme verstaatlicht wurde. Da er nach Abschluss der Mittelschule keinen Platz an der Oberschule erhielt, begann Havel eine Ausbildung zum Zimmermann, wechselte dann aber zu einer Ausbildung als Chemielaborant. Parallel dazu besuchte er ein Abendgymnasium, das er 1954 abschloss. Nachdem Havel an keiner humanistisch ausgerichteten Hochschule einen Studienplatz erhalten konnte, entschied er sich für ein Wirtschaftsstudium. Nach dem zweiten Studienjahr an der ökonomischen Fakultät der Tschechischen Polytechnischen Hochschule in Prag begann Havel 1957 seinen Grundwehrdienst und wurde einem Pionierregiment zugeteilt. In der Armee gründete er gemeinsam mit Karel Brynda eine Theatergruppe.
Nach Ende des Armeedienstes arbeitete Václav Havel zunächst als Techniker in Prag am „Theater ABC“ und ab 1960 im „Theater am Geländer“ (Divadlo na zábradlí), das von Ivan Vyskočil geleitet wurde. 1963 war er außerdem Regieassistent bei mehreren Inszenierungen von Alfréd Radok an den Prager Städtischen Bühnen. Václav Havel begann, eigene Theaterstücke zu schreiben. Im „Theater am Geländer“ fanden die Premieren seiner ersten Stücke statt: Anfang 1963 „Das Gartenfest“ (Zahradní slavnost) und im Juli 1965 „Das Memorandum“ (Vyrozumění). Havel arbeitete eng mit dem künstlerischen Direktor Jan Grossman zusammen.
1964 heiratete Havel Olga Šplíchalová. Im folgenden Jahr wurde er Redaktionsmitglied der Monatszeitschrift des Tschechoslowakischen Schriftstellerverbands „Tvář“ (Gesicht). Auf einer Konferenz des Verbandes im Mai 1966 hielt Havel eine kritische Rede über dessen Arbeit und die Diskriminierung einzelner Schriftsteller. 1962–66 absolvierte er ein Fernstudium der Dramaturgie an der Theaterfakultät der Akademie der musischen Künste in Prag. Als Abschlussarbeit seines Studiums schrieb er einen Kommentar zu seinem Stück „Eduard“, der später die Grundlage des Dramas „Erschwerte Möglichkeit der Konzentration“ (Ztížená možnost soustředění) wurde, das im April 1968 im „Theater am Geländer“ Premiere hatte.
Nachdem Havel im Juli 1967 eine zweite kritische Rede auf dem IV. Tschechoslowakischen Schriftstellerkongress gehalten hatte, wurde er auf Anweisung des Zentralkomitees der Kommunistischen Partei (KPČ) gemeinsam mit Ivan Klíma, Pavel Kohout und Ludvík Vaculík von der Kandidatenliste für den Vorstand des Schriftstellerverbands gestrichen. Im März 1968 war er Mitunterzeichner eines offenen Briefs von 150 Schriftstellern und Kulturschaffenden an das ZK der KPČ mit Forderungen nach Demokratisierung, im April wurde er zum Vorsitzenden des Klubs unabhängiger Schriftsteller gewählt und Mitglied des Klubs engagierter Parteiloser (Klub angažovaných nestraníků; KAN). Zu den Premieren seines Stückes „Das Memorandum“ hielt sich Havel im Mai und Juni 1968 in New York und Westeuropa auf. Nach seiner Rückkehr entschied er sich, die Anstellung als Dramaturg am „Theater am Geländer“ aufzugeben.
Während des Einmarsches von Truppen des Warschauer Paktes in die Tschechoslowakei am 27. August schrieb Havel Kommentare für das Programm des Tschechoslowakischen Radios in Liberec und beteiligte sich an den Protesten gegen die Besetzung des Landes. Im Herbst 1968 übernahm er die Funktion des Redaktionsleiters der reaktivierten Zeitschrift „Tvář“, die zuvor auf Druck der KPČ-Führung eingestellt worden war. Anfang August schrieb er einen offenen Brief an Parteichef Alexander Dubček und zählte außerdem zu den zehn Verfassern des am 21. August 1969 herausgegebenen Aufrufs „Zehn Punkte“ (Deset bodů), der sich gegen die Politik der sogenannten „Normalisierung“ richtete. Im Herbst wurde Havel zusammen mit anderen Unterzeichnern verhört und anschließend wegen angeblich krimineller staatsfeindlicher Tätigkeiten angeklagt. Das Verfahren wurde jedoch auf unbestimmte Zeit vertagt. Anfang der 70er Jahre erhielt er wie auch viele andere Publikationsverbot und seine Bücher wurden aus allen Bibliotheken der ČSSR entfernt.
Im Dezember 1972 verfasste Havel gemeinsam mit 35 Schriftstellern eine Petition an den neuen Parteichef Gustáv Husák, in der sie eine Amnestie für alle politischen Gefangenen forderten. Im April 1975 schrieb er einen offenen Brief an den mittlerweile zum Staatspräsidenten ernannten Husák, in dem er auf die zunehmenden sozialen Konflikte in der tschechoslowakischen Gesellschaft hinwies. Dieser Brief zirkulierte in zahlreichen Kopien. Am 1. November 1975 fand in Prag-Horní Počernice die Premiere von Havels Adaption der „Beggar’s Opera“ statt, die durch Andrej Kobas alternatives Amateurtheater „Na tahu“ (Auf Tour) aufgeführt wurde. Ende 1975 geründete Václav Havel den unabhängigen Verlag Expedice (Expedition), in dem Werke von tschechoslowakischen und ausländischen Autoren erschienen.
Im August 1976 richtete Havel zusammen mit Jiří Němec, Jaroslav Seifert und fünf anderen Schriftstellern und Philosophen einen Brief an den Nobelpreisträger und früheren Vorsitzenden des Internationalen PEN-Clubs, Heinrich Böll, mit der Bitte um Solidarität für die verurteilten Mitglieder der Musikbands „Plastic People oft the Universe“ und „DG 307“. Dieser Prozess sowie die Schlussakte von Helsinki, die in der Tschechoslowakei im Herbst desselben Jahres in Kraft trat, waren wichtige Impulse für die Zusammenarbeit zwischen bisher voneinander isolierten Gruppen von Schriftstellern, Häftlingen aus der Zeit der Niederschlagung des Prager Frühlings, christlichen Gruppen, alternativen Künstlern und anderen. Als ein Resultat dieser Zusammenarbeit entstand die Charta 77. Deren erste Erklärung wurde von Václav Havel, Pavel Kohout, Zdeněk Mlynář und Jan Patočka gemeinsam formuliert und am 1. Januar 1977 veröffentlicht. Zusammen mit Jan Patočka und Jiří Hájek war Václav Havel einer der ersten drei Sprecher der Charta 77. Genau wie die übrigen Sprecher und die überwiegende Mehrzahl der Unterzeichner der Charta-Erklärung wurde Havel wiederholt durch den Staatssicherheitsdienst verhört. Vom 14. Januar bis zum 20. Mai 1977 befand er sich unter dem Vorwurf angeblicher „antistaatlicher Tätigkeit“ in Untersuchungshaft, während ein Strafverfahren gegen ihn eröffnet wurde. Nach seiner Freilassung verzichtete Havel wegen der massiven Kampagne, die gegen seine Person in den tschechoslowakischen Medien losgetreten worden war, auf die Position des Sprechers der Charta 77.
Am 1. Oktober 1977 fand in Havels Sommerhaus in Hrádeček bei Trutnov das dritte „Festival der unabhängigen Kultur“ statt. Noch im gleichen Monat wurde er zu 14 Monaten Freiheitsentzug und drei Jahre auf Bewährung für den angeblichen Versuch verurteilt, Staatsinteressen im Ausland zu beschädigen. Ende Januar 1978 wurde er zusammen mit anderen Unterzeichnern der Charta-Erklärung verhaftet und blieb bis zum 13. März in Untersuchungshaft. Am 27. April 1978 gründete sich nach monatelangen Vorbereitungen das Komitee zur Verteidigung der zu Unrecht Verfolgten (Výbor na obranu nespravedlivě stíhaných; VONS), zu dessen Gründungsmitgliedern Havel gehörte. Im August und September nahm er an Treffen mit polnischen Oppositionellen an der polnisch-tschechoslowakischen Grenze im Riesengebirge teil.